# RDKit：Python 化学信息学库 ## 总结 RDKit (v2023+) 提供全面的 Python API，用于分子结构操作、属性计算和化学信息学。它需要 Python 3 和 NumPy，提供用于分子解析、描述符、指纹、子结构搜索、构象异构体生成和反应处理的模块化组件。 ## 适用场景当您需要执行以下操作时，可以使用此技能：任务类别 |示例 ---|--- 分子 I/O |解析 SMILES、MOL、SDF、InChI；写结构财产计算|分子量、LogP、TPSA、氢键供体/受体指纹识别 | Morgan (ECFP)、MACCS 密钥、原子对、拓扑相似度分析| Tanimoto，Dice，聚类化合物子结构搜索 | SMARTS 模式、功能组检测 3D 一致性 |生成、优化、对齐分子几何形状化学反应|定义并执行转换药物相似性 | Lipinski 规则、QED、类铅过滤器可视化| 2D 描绘、突出显示、网格图像 ## 模块组织模块|目的|参考 ---|---|--- rdkit.Chem |核心分子解析、序列化、子结构 | `references/api-reference.md` rdkit.Chem.Descriptors | rdkit.Chem.Descriptors |财产计算| `references/descriptors-reference.md` rdkit.Chem.rdFingerprintGenerator | rdkit.Chem.rdFingerprintGenerator |现代指纹API | `references/api-reference.md` rdkit.DataStructs |相似度度量、批量操作 | `references/api-reference.md` rdkit.Chem.AllChem | rdkit.Chem.AllChem | 3D 坐标、反应、优化 | `references/api-reference.md` rdkit.Chem.Draw | rdkit.Chem.Draw |可视化和描述| `references/api-reference.md` 智能模式|子结构查询语言 | `参考文献/smarts-patterns.md` ## 设置通过 pip 或 conda 安装： # 康达（推荐） conda 安装-c conda-forge rdkit # 点 pip 安装 rdkit-pypi 标准进口：从 rdkit 导入化学从 rdkit.Chem 导入 AllChem、描述符、绘图从 rdkit 导入 DataStructs ## 快速参考 ### 解析和验证分子从 rdkit 导入化学 mol = Chem.MolFromSmiles('c1ccc(O)cc1') 如果 mol 为 None： print("微笑无效") ### 计算属性从 rdkit.Chem 导入描述符 mw = 描述符.MolWt(mol) logp = Descriptors.MolLogP(mol) tpsa = 描述符.TPSA(mol) ### 生成指纹从 rdkit.Chem 导入 rdFingerprintGenerator gen = rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(半径=2, fpSize=2048) fp = gen.GetFingerprint(mol) ### 相似性搜索从 rdkit 导入 DataStructs 相似度 = DataStructs.TanimotoSimilarity(fp1, fp2) ### 子结构匹配模式 = Chem.MolFromSmarts('[OH1][C]') # 酒精 has_alcohol = mol.HasSubstructMatch(pattern) ### 生成 3D Conformer 从 rdkit.Chem 导入 AllChem mol = Chem.AddHs(mol) AllChem.EmbedMolecule(mol, randomSeed=42) AllChem.MMFF优化分子(mol) ## 实现模式 ### 药物相似性评估从 rdkit 导入化学从 rdkit.Chem 导入描述符 defassess_druglikeness(smiles:str)->dict|无： mol = Chem.MolFromSmiles(微笑) 如果 mol 为 None：返回无 mw = 描述符.MolWt(mol) logp = Descriptors.MolLogP(mol) hbd = 描述符.NumHDonors(mol) hba = 描述符.NumHAcceptors(mol) 返回{ “兆瓦”：兆瓦， 'LogP'：logp， “HBD”：HBD， ‘HBA’：hba， 'TPSA': 描述符.TPSA(mol), 'RotBonds': Descriptors.NumRotatableBonds(mol), 'Lipinski'：mw <= 500 且 logp <= 5 且 hbd <= 5 且 hba <= 10， 'QED': 描述符.qed(mol) } ### 批量相似度搜索从 rdkit 导入化学、数据结构从 rdkit.Chem 导入 rdFingerprintGenerator def find_similar(query_smiles: str, 数据库: list[str], 阈值: float = 0.7) -> 列表: 查询 = Chem.MolFromSmiles(query_smiles) 如果查询为无：返回[] gen = rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(半径=2) query_fp = gen.GetFingerprint(查询) 点击数 = [] 对于枚举（数据库）中的 idx、smi： mol = Chem.MolFromSmiles(smi) 如果摩尔： fp = gen.GetFingerprint(mol) sim = DataStructs.TanimotoSimilarity(query_fp, fp) 如果 sim >= 阈值： hits.append((idx, smi, sim)) 返回已排序（命中，key=lambda x：x [2]，reverse=True） ### 功能组筛选从 rdkit 导入化学功能组 = { '酒精': '[OH1][C]', '胺': '[NH2,NH1][C]', '羧酸': 'C(=O)[OH1]', '酰胺': 'C(=O)N', '酯': 'C(=O)O[C]', '硝基': '[N+](=O)[O-]' } def detector_function_groups(smiles: str) -> 列表[str]: mol = Chem.MolFromSmiles(微笑) 如果 mol 为 None：返回[] 找到=[] 对于名称，FUNCTIONAL_GROUPS.items() 中的智能：模式= Chem.MolFromSmarts(smarts) 如果 mol.HasSubstructMatch(pattern): 找到.追加（名称）返回发现 ### 通过聚类生成符合者从 rdkit 导入化学从 rdkit.Chem 导入 AllChem 从 rdkit.ML.Cluster 导入布蒂娜 defgenerate_diverse_conformers（微笑：str，n_confs：int = 50，rmsd_thresh：float = 0.5）->列表： mol = Chem.MolFromSmiles(微笑) 如果 mol 为 None：返回[] mol = Chem.AddHs(mol) conf_ids = AllChem.EmbedMultipleConfs(mol, numConfs=n_confs, randomSeed=42) # 优化所有符合者对于conf_ids中的cid： AllChem.MMFFOptimizeMolecule(mol, confId=cid) # 通过 RMSD 进行聚类以获得多样化的集合如果 len(conf_ids) < 2: 返回列表(conf_ids) 距离 = [] 对于范围内的 i(len(conf_ids))：对于范围 (i) 中的 j： rmsd = AllChem.GetConformerRMS(mol,conf_ids[j],conf_ids[i]) dists.append(rmsd) 集群 = Butina.ClusterData(dists, len(conf_ids), rmsd_thresh, isDistData=True) return [conf_ids[c[0]] for c in Clusters] # 聚类质心 ### 批处理 SDF 文件从 rdkit 导入化学从 rdkit.Chem 导入描述符 def process_sdf（输入路径：str，输出路径：str，min_mw：浮点= 200，max_mw：浮点= 500）： """按分子量过滤化合物并添加属性列。""" 供应商 = Chem.SDMolSupplier(input_path) 作家 = Chem.SDWriter(输出路径) 对于供应商中的摩尔：如果 mol 为 None：继续 mw = 描述符.MolWt(mol) 如果不是（min_mw <= mw <= max_mw）：继续 # 添加计算属性 mol.SetProp('MW', f'{mw:.2f}') mol.SetProp('LogP', f'{Descriptors.MolLogP(mol):.2f}') mol.SetProp('TPSA', f'{Descriptors.TPSA(mol):.2f}') writer.write(mol) writer.close() ## 指南 **始终验证解析的分子：** mol = Chem.MolFromSmiles(微笑) 如果 mol 为 None： print(f"解析失败：{smiles}") 继续 **使用批量操作来提高性能：** fps = [gen.GetFingerprint(m)，其中 m（摩尔）] sims = DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(fps[0], fps[1:]) **添加氢进行 3D 工作：** mol = Chem.AddHs(mol) # 在 EmbedMolecule 之前需要 AllChem.EmbedMolecule(mol) **流式传输大文件：** # 节省内存：一次处理一个对于 Chem.ForwardSDMolSupplier(file_handle) 中的摩尔：如果摩尔：过程(mol) # 避免：加载整个文件 all_mols = list(Chem.SDMolSupplier('huge.sdf')) **线程安全：** 除了对 MolSupplier 对象的并发访问之外，大多数操作都是线程安全的。 ## 故障排除问题 |分辨率 ---|--- `MolFromSmiles` 返回 `None` | SMILES 语法无效；检查输入消毒错误 |使用 `Chem.DetectChemistryProblems(mol)` 进行诊断错误的 3D 几何形状 |嵌入之前调用“AddHs(mol)” 指纹尺寸不匹配|对所有比较使用相同的“fpSize”参数智能不匹配 |检查芳香族原子与脂肪族原子（“c”与“C”） SDF 处理速度慢 |使用“ForwardSDMolSupplier”或“MultithreadedSDMolSupplier” 大文件的内存问题使用“ForwardSDMolSupplier”进行流式传输，不要加载全部 ## 参考文档每个参考文件都包含详细的 API 文档：文件 |内容 ---|--- `references/api-reference.md` |按模块列出的完整函数/类列表 `references/descriptors-reference.md` |所有分子描述符及示例 `references/smarts-patterns.md` |子结构搜索的常见 SMARTS 模式 ## 外部资源 * RDKit 文档： * 入门指南： * GitHub 存储库： *食谱：

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